Différence clé - Hyperconjugation vs résonance
L'hyperconjugaison et la résonance peuvent stabiliser les molécules ou les ions polyatomiques de deux manières différentes. Les exigences pour ces deux processus sont différentes. Si une molécule peut avoir plus d'une structure de résonance, cette molécule possède la stabilisation de résonance. Mais, l'hyperconjugaison se produit en présence d'une liaison σ avec une p-orbitale adjacente vide ou partiellement remplie ou une π-orbitale. C'est la principale différence entre l'hyperconjugaison et la résonance
Qu'est-ce que l'hyperconjugaison?
L'interaction d'électrons dans une liaison σ (généralement des liaisons CH ou CC) avec une orbitale p ou une orbitale π vide ou partiellement remplie adjacente entraîne une orbitale moléculaire étendue en augmentant la stabilité du système. Cette interaction de stabilisation est appelée «hyperconjugaison». Selon la théorie des liaisons de valence, cette interaction est décrite comme «double liaison sans résonance de liaison».
Hyperconjugaison de Schreiner
Qu'est-ce que la résonance?
La résonance est la méthode de description d'électrons délocalisés dans une molécule ou un ion polyatomique lorsqu'il peut avoir plus d'une structure de Lewis pour exprimer le motif de liaison. Plusieurs structures contributives peuvent être utilisées pour représenter ces électrons délocalisés dans une molécule ou un ion, et ces structures sont appelées structures de résonance. Toutes les structures contributives peuvent être illustrées en utilisant une structure de Lewis avec un nombre dénombrable de liaisons covalentes en répartissant la paire d'électrons entre deux atomes de la liaison. Puisque plusieurs structures de Lewis peuvent être utilisées pour représenter la structure moléculaire. La structure moléculaire réelle est un intermédiaire de toutes ces structures de Lewis possibles. C'est ce qu'on appelle un hybride de résonance. Toutes les structures contributives ont les noyaux dans la même position, mais la distribution des électrons peut être différente.
Résonance phénolique
Quelle est la différence entre l'hyperconjugaison et la résonance?
Caractéristiques de l'hyperconjugaison et de la résonance
Hyperconjugaison
L'hyperconjugaison affecte la longueur de la liaison et se traduit par le raccourcissement des liaisons sigma (liaisons σ)
Diff article au milieu avant la table
| Molécule | Longueur de la liaison CC | Raison |
| 1,3-butadiène | 1,46 A | Conjugaison normale entre deux parties alcényle. |
| Méthylacétylène | 1,46 A | Hyperconjugaison entre les parties alkyle et alcynyle |
| Méthane | 1,54 Un | C'est un hydrocarbure saturé sans hyperconjugaison |
Les molécules avec hyperconjugaison ont des valeurs plus élevées pour la chaleur de formation par rapport à la somme de leurs énergies de liaison. Mais, la chaleur d'hydrogénation par double liaison est inférieure à celle de l'éthylène
La stabilité des carbocations varie en fonction du nombre de liaisons CH attachées à l'atome de carbone chargé positivement. La stabilisation de l'hyperconjugaison est plus grande lorsque de nombreuses liaisons CH sont attachées
(CH 3) 3 C + > (CH 3) 2 CH + > (CH 3) CH 2 + > CH 3 +
La force d'hyperconjugaison relative dépend du type d'isotope de l'hydrogène. L'hydrogène a une plus grande force que le deutérium (D) et le tritium (T). Le tritium a le moins de capacité à présenter une hyperconjugaison parmi eux. L'énergie nécessaire pour rompre la liaison CT> la liaison CD> la liaison CH, ce qui facilite l'hyperconjugaison de H
Résonance
