Isomères vs résonance | Structures de résonance vs isomères | Isomères constitutionnels, stéréoisomères, énantiomères, diastéréoisomères
Une molécule ou un ion ayant la même formule moléculaire peut exister de différentes manières selon les ordres de liaison, les différences de distribution de charge, la façon dont ils s'organisent dans l'espace, etc.
Isomères
Les isomères sont des composés différents avec la même formule moléculaire. Il existe différents types d'isomères. Les isomères peuvent être principalement divisés en deux groupes en tant qu'isomères constitutionnels et stéréoisomères. Les isomères constitutionnels sont des isomères où la connectivité des atomes diffère dans les molécules. Le butane est l'alcane le plus simple à présenter une isomérie constitutionnelle. Le butane a deux isomères constitutionnels, le butane lui-même et l'isobutène.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
Butane Isobutane / 2-méthylpropane
Dans les stéréoisomères, les atomes sont connectés dans la même séquence, contrairement aux isomères constitutionnels. Les stéréoisomères ne diffèrent que par la disposition de leurs atomes dans l'espace. Les stéréoisomères peuvent être de deux types, les énantiomères et les diastéréoisomères. Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères dont les molécules ne sont pas des images en miroir les unes des autres. Les isomères cis trans du 1,2-dichloroéthène sont des diastéréoisomères. Les énantiomères sont des stéréoisomères dont les molécules sont des images miroir non superposables les unes des autres. Les énantiomères se produisent uniquement avec les molécules chirales. Une molécule chirale est définie comme une molécule qui n'est pas identique à son image miroir. Par conséquent, la molécule chirale et son image miroir sont des énantiomères l'une de l'autre. Par exemple, la molécule de 2-butanol est chirale, et elle et ses images miroir sont des énantiomères.
Résonance
Lors de l'écriture des structures de Lewis, nous ne montrons que les électrons de valence. En faisant partager ou transférer des électrons par les atomes, nous essayons de donner à chaque atome la configuration électronique des gaz rares. Cependant, lors de cette tentative, nous pouvons imposer une localisation artificielle aux électrons. En conséquence, plus d'une structure de Lewis équivalente peut être écrite pour de nombreuses molécules et ions. Les structures écrites en changeant la position des électrons sont appelées structures de résonance. Ce sont des structures qui n'existent qu'en théorie. La structure de résonance énonce deux faits sur les structures de résonance.
- Aucune des structures de résonance ne sera la représentation correcte de la molécule réelle; aucun ne ressemblera complètement aux propriétés chimiques et physiques de la molécule réelle.
- La molécule réelle ou l'ion sera le mieux représenté par un hybride de toutes les structures de résonance.
Les structures de résonance sont représentées par la flèche ↔. Voici les structures de résonance de l'ion carbonate (CO 3 2-).
Des études aux rayons X ont montré que la molécule réelle se situe entre ces résonances. Selon les études, toutes les liaisons carbone-oxygène sont de longueur égale en ion carbonate. Cependant, selon les structures ci-dessus, nous pouvons voir que l'une est une double liaison et deux sont des liaisons simples. Par conséquent, si ces structures de résonance se produisent séparément, idéalement, il devrait y avoir différentes longueurs de liaison dans l'ion. Les mêmes longueurs de liaison indiquent qu'aucune de ces structures n'est réellement présente dans la nature, mais plutôt un hybride de cela existe.
Quelle est la différence entre les isomères et la résonance?
• Dans les isomères, la disposition atomique ou la disposition spatiale de la molécule peut différer. Mais dans les structures de résonance, ces facteurs ne changent pas. Au contraire, ils n'ont qu'un changement de position d'un électron.
• Les isomères sont naturellement présents, mais les structures de résonance n'existent pas dans la réalité. Ce sont des structures hypothétiques, qui ne se limitent qu'à la théorie.
