Différence Entre Les Réactions SN1 Et SN2

2024 Auteur: Mildred Bawerman | [email protected]. Dernière modifié: 2023-12-16 08:38

Différence clé - Réactions SN1 vs SN2

Les réactions SN1 et SN2 sont des réactions de substitution nucléophile et se retrouvent le plus souvent en chimie organique. Les deux symboles SN1 et SN2 désignent deux mécanismes de réaction. Le symbole SN signifie «substitution nucléophile». Même si SN1 et SN2 sont tous deux dans la même catégorie, ils présentent de nombreuses différences, notamment le mécanisme de réaction, les nucléophiles et les solvants ont participé à la réaction et les facteurs affectant l'étape de détermination de la vitesse. La principale différence entre les réactions SN1 et SN2 est que les réactions SN ₁ comportent plusieurs étapes, tandis que les réactions SN ₂ n'ont qu'une seule étape.

Que sont les réactions SN1?

Dans les réactions SN1, 1 indique que l'étape de détermination de la vitesse est unimoléculaire. Ainsi, la réaction a une dépendance de premier ordre sur l'électrophile et une dépendance d'ordre zéro sur le nucléophile. Un carbocation est formé comme intermédiaire dans cette réaction et ce type de réactions se produit couramment dans les alcools secondaires et tertiaires. Les réactions SN1 comportent trois étapes.

1. Formation du carbocation en supprimant le groupe partant.

   

2. La réaction entre le carbocation et le nucléophile (attaque nucléophile).

   

3. Cela se produit uniquement lorsque le nucléophile est un composé neutre (un solvant).

   

Que sont les réactions SN2?

Dans les réactions SN2, une liaison est rompue et une liaison est formée simultanément. En d'autres termes, cela implique le déplacement du groupe partant par un nucléophile. Cette réaction se produit très bien dans les halogénures de méthyle et d'alkyle primaires alors que très lente dans les halogénures d'alkyle tertiaire puisque l'attaque arrière est bloquée par des groupes volumineux.

Le mécanisme général des réactions SN2 peut être décrit comme suit.

Quelle est la différence entre les réactions SN1 et SN2?

Caractéristiques des réactions SN1 et SN2:

Mécanisme:

Réactions SN1: Les réactions SN ₁ comportent plusieurs étapes; il commence par l'élimination du groupe partant, ce qui entraîne un carbocation puis l'attaque par le nucléophile.

SN2 Réactions: SN ₂ réactions sont des réactions d'une seule étape où les deux nucléophile et le substrat sont impliqués dans l'étape de détermination de débit. Par conséquent, la concentration du substrat et celle du nucléophile affecteront l'étape de détermination de la vitesse.

Barrières de la réaction:

Réactions SN1: La première étape des réactions SN1 consiste à retirer le groupe partant pour donner un carbocation. La vitesse de la réaction est proportionnelle à la stabilité du carbocation. Par conséquent, la formation du carbocation est la plus grande barrière dans les réactions SN1. La stabilité du carbocation augmente avec le nombre de substituants et la résonance. Les carbocations tertiaires sont les plus stables et les carbocations primaires sont les moins stables (tertiaire> secondaire> primaire).

Les réactions SN2: L' encombrement stérique est la barrière dans SN ₂ réactions puisqu'elle procède par une attaque arrière. Cela se produit uniquement si les orbitales vides sont accessibles. Lorsque plusieurs groupes sont attachés au groupe partant, cela ralentit la réaction. Ainsi, la réaction la plus rapide se produit dans la formation de carbocations primaires tandis que la plus lente est dans les carbocations tertiaires (primaire-rapide> secondaire> tertiaire-plus lent).

Nucléophile:

Réactions SN1: Les réactions SN ₁ nécessitent des nucléophiles faibles; ce sont des solvants neutres tels que CH ₃ OH, H ₂ O et CH ₃ CH ₂ OH.

Réactions SN2: SN ₂ réactions nécessitent nucléophiles fortes. En d'autres termes, ce sont des nucléophiles chargés négativement tels que CH ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- et HO ^-.

Solvant:

Réactions SN1: Les réactions SN1 sont favorisées par les solvants protiques polaires. Des exemples sont l'eau, les alcools et les acides carboxyliques. Ils peuvent également agir en tant que nucléophiles pour la réaction.

Réactions SN2: Les réactions SN2 se déroulent bien dans des solvants aprotiques polaires tels que l'acétone, le DMSO et l'acétonitrile.

Définitions:

Nucléophile: une espèce chimique qui donne une paire d'électrons à un électrophile pour former une liaison chimique en relation avec une réaction.

Electrophile: un réactif attiré par les électrons, ce sont des espèces chargées positivement ou neutres ayant des orbitales vacantes qui sont attirées vers un centre riche en électrons.