Différence clé - Réactions SN1 vs E1
Les réactions SN1 sont des réactions de substitution dans lesquelles de nouveaux substituants sont substitués en remplaçant des groupes fonctionnels existants dans des composés organiques. Les réactions E1 sont des réactions d'élimination dans lesquelles les substituants existants sont éliminés du composé organique. La principale différence entre les réactions SN1 et E1 est que les réactions SN1 sont des réactions de substitution tandis que les réactions E1 sont des réactions d'élimination.
Les réactions SN1 et E1 sont très courantes en chimie organique. Ces réactions entraînent la formation de nouveaux composés via la rupture des liaisons et les formations.
CONTENU
1. Présentation et différence clé
2. Qu'est-ce que les réactions SN1
3. Qu'est-ce que les réactions E1
4. Similitudes entre les réactions SN1 et E1
5. Comparaison côte à côte - Réactions SN1 vs E1 sous forme tabulaire
6. Résumé
Que sont les réactions SN1?
Les réactions SN1 sont des réactions de substitution nucléophile dans des composés organiques. Ce sont des réactions en deux temps. Par conséquent, l'étape de détermination de la vitesse est l'étape de formation de carbocation. Les réactions SN1 sont connues sous le nom de substitutions unimoléculaires car l'étape de détermination de la vitesse implique un composé. Le composé qui subit la réaction SN1 est appelé substrat. Lorsqu'il y a un nucléophile approprié présent, un groupe partant est éliminé du composé organique formant un composé intermédiaire de carbocation. Ensuite, le nucléophile est attaché au composé dans la deuxième étape. Cela donne un nouveau produit.
La première étape d'une réaction SN1 est la réaction la plus lente tandis que la deuxième étape est plus rapide que la première étape. La vitesse de la réaction SN1 dépend d'un réactif puisqu'il s'agit d'une réaction unimoléculaire. Les réactions SN1 sont courantes dans les composés à structures tertiaires. Parce que, plus la distribution des atomes est élevée, plus la stabilité du carbocation est élevée. L'intermédiaire de carbocation est attaqué par le nucléophile. C'est parce que les nucléophiles sont riches en électrons et sont attirés par la charge positive du carbocation.
Figure 01: Mécanisme de la réaction SN1
Les solvants protiques polaires tels que l'eau et l'alcool peuvent augmenter la vitesse de réaction des réactions SN1 car ces solvants peuvent faciliter la formation de carbocation dans l'étape de détermination de la vitesse. Un exemple courant de réaction SN1 est l'hydrolyse du bromure de tert-butyle en présence d'eau. Ici, l'eau agit comme le nucléophile parce que l'atome d'oxygène de la molécule d'eau a des paires d'électrons isolées.
Que sont les réactions E1?
Les réactions E1 sont des réactions d'élimination unimoléculaires. Il s'agit d'un processus en deux étapes, la première étape étant l'étape de détermination de la vitesse car un intermédiaire de carbocation est formé dans la première étape via la sortie d'un substituant. La présence de groupes volumineux dans le composé de départ facilite la formation de carbocation. Dans la deuxième étape, un autre groupe partant est retiré du composé.
Figure 02: Une réaction E1 a lieu en présence d'une base faible
La réaction E1 comporte deux étapes principales nommées étape d'ionisation et étape de déprotonation. Dans l'étape d'ionisation, le carbocation (chargé positivement) est formé tandis que dans l'étape de déprotonation, un atome d'hydrogène est éliminé du composé sous forme de proton. Finalement, une double liaison est formée entre deux atomes de carbone dont les groupes partants ont été éliminés. Par conséquent, une liaison chimique saturée devient insaturée après la fin de la réaction E1. Deux atomes de carbone adjacents du même composé sont impliqués dans les réactions E1.
Les solvants protiques polaires facilitent les réactions E1 car les solvants protiques polaires sont favorables à la formation de carbocation. Typiquement, des réactions El peuvent être observées concernant des halogénures d'alkyle tertiaire ayant des substituants volumineux. Les réactions E1 se produisent soit en l'absence totale de bases, soit en présence de bases faibles.
Quelles sont les similitudes entre les réactions SN1 et E1?
- Les réactions Bot SN1 et E1 incluent la formation d'un carbocation.
- Les solvants protiques polaires facilitent les deux types de réactions.
- Les deux réactions sont des réactions unimoléculaires.
- Les deux réactions sont des réactions en deux étapes.
- Les deux réactions ont une étape déterminant la vitesse.
- Mieux vaut le groupe partant, plus la vitesse de réaction des réactions SN1 et E1 est élevée.
- Les réactions SN1 et E1 peuvent être trouvées typiquement en ce qui concerne les composés ayant des structures tertiaires.
- Des réarrangements peuvent avoir lieu dans le carbocation des deux réactions.
Quelle est la différence entre les réactions SN1 et E1?
Diff article au milieu avant la table
Réactions SN1 vs E1 |
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| Les réactions SN1 sont des réactions de substitution nucléophile dans des composés organiques. | Les réactions E1 sont des réactions d'élimination unimoléculaires. |
| Exigence d'un nucléophile | |
| Les réactions SN1 nécessitent un nucléophile pour former le carbocation. | Les réactions E1 ne nécessitent pas de nucléophile pour former le carbocation. |
| Processus | |
| Les réactions SN1 incluent la substitution d'un nucléophile. | Les réactions E1 incluent l'élimination d'un groupe fonctionnel. |
| Formation de double liaison | |
| Aucune formation de double liaison ne peut être observée dans les réactions SN1. | Une double liaison est formée entre deux atomes de carbone dans les réactions E. |
| Insaturation | |
| Il n'y a pas d'insaturation après la fin des réactions SN1. | Un produit chimique saturé devient insaturé après la fin d'une réaction E1. |
| Atomes de carbone | |
| Un atome de carbone central est impliqué dans les réactions SN1. | Deux atomes de carbone adjacents du même composé sont impliqués dans les réactions E1. |
Résumé - Réactions SN1 vs E1
Les réactions SN1 sont des réactions de substitution nucléophile. Les réactions E1 sont des réactions d'élimination. Les deux types de réactions sont des réactions unimoléculaires car l'étape déterminant la vitesse de ces réactions implique une seule molécule. Bien que ces deux types de réactions partagent de nombreuses similitudes, il existe également des différences. La différence entre les réactions SN1 et E1 est que les réactions SN1 sont des réactions de substitution tandis que les réactions E1 sont des réactions d'élimination.
