Différence Entre Les Isomères Constitutionnels Et Les Stéréoisomères

2024 Auteur: Mildred Bawerman | [email protected]. Dernière modifié: 2023-12-16 08:38

Isomères constitutionnels vs stéréoisomères

En général, l'isomère est un terme utilisé en chimie, plus précisément en chimie organique, pour désigner des molécules de même formule moléculaire mais ayant des structures chimiques différentes. En raison de la variance des structures chimiques, ces molécules présentent également des propriétés chimiques et physiques différentes les unes des autres en général, tout en ayant la même formule moléculaire.

Que sont les isomères constitutionnels?

Les isomères constitutionnels sont également connus sous le nom d'isomères structuraux car ces molécules ayant la même formule moléculaire ne diffèrent les unes des autres que par la manière dont les atomes individuels sont connectés. Le nom d'isomères structuraux lui-même suggère clairement cette idée. Il existe trois sous-divisions sous les isomères constitutionnels; ce sont des isomères de groupe squelettique, positionnel et fonctionnel.

Les isomères squelettiques sont des isomères dans lesquels la chaîne principale du composé se ramifie de différentes manières à travers différentes formes de connectivité. Par exemple, si un composé a six atomes de carbone, supposons qu'il soit composé uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène pour plus de commodité; si ces éléments sont placés dans une chaîne droite, le composé peut être nommé alcane «hexane». Une molécule d'hexane typique aurait six atomes de carbone et quatorze atomes d'hydrogène. Voyons maintenant d'autres modes de connectivité. Supposons que l'atome de carbone à la fin de la chaîne a été retiré et fixé sur le deuxième atome de carbone. Ensuite, la chaîne principale serait raccourcie à cinq atomes de carbone avec l'atome de carbone supplémentaire à un point de ramification. Ce nouveau composé peut être appelé alcane «2-méthylpentane». Également,d'autres points de ramification peuvent être créés en ajoutant des groupes méthyle à différents endroits le long de la chaîne. Certains autres moyens de connectivité comprennent; 2,3-diméthylbutane, 2,2-diméthylbutane, 3-méthylpentane etc.

Si le composé auquel on a affaire contient des groupes fonctionnels tels que alcool, amine, cétone / aldéhyde etc., en déplaçant les groupes fonctionnels sur divers atomes de carbone le long de la chaîne principale de carbone, plusieurs molécules différentes peuvent être créées; pourtant chacun ayant la même formule moléculaire. Ce type d'isomérie est appelé isomérie de position. Parfois, en essayant de réarranger des éléments ordonnés dans une formule moléculaire, on pourrait créer des molécules ayant des groupes fonctionnels différents, tout en s'en tenant à la même composition élémentaire donnée dans la formule moléculaire; ceci est connu comme une isomérie de groupe fonctionnel. Les alcools et les éthers peuvent être facilement interchangés de cette manière (par exemple, CH ₃ -O-CH ₃ et CH ₃ -CH ₂-OH) et avec la bonne quantité d'insaturation présente, il peut également être échangé avec des cétones et des aldéhydes. Un autre exemple courant est un hexène à chaîne droite et un composé cyclohexane. Les changements dans les groupes fonctionnels affectent considérablement les propriétés chimiques du composé ainsi que ses caractéristiques physiques.

Que sont les stéréoisomères?

Les stéréoisomères sont des composés isomères avec la même formule moléculaire et ont également la même connectivité d'atomes, mais ne diffèrent que dans les arrangements tridimensionnels des atomes dans l'espace, donc également connus sous le nom d'isomères spatiaux. Il existe différents types de stéréoisomères à savoir; énantiomères, diastéréoisomères, isomères cis-trans, isomères conformationnels, etc.

Les énantiomères sont des molécules qui sont des images miroir les unes des autres; par conséquent, ces molécules ne sont pas superposables. La magie est créée par des centres appelés centres chiraux. Ce sont des atomes de carbone auxquels sont connectés quatre groupes différents. Les centres chiraux sont responsables de la création d'énantiomères, et ces molécules ont des propriétés presque identiques, mais elles peuvent être identifiées par la façon dont elles font tourner la lumière polarisée plane. Par conséquent, ceux-ci sont également appelés isomères optiques. Il existe également des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères, c'est-à-dire qu'ils ne sont pas des images miroir les uns des autres, et certaines de ces molécules le sont; diastéréomères, isomères cis-trans et conformères. Il existe une classe spéciale de diastéréoisomères appelés composés méso, qui ont un plan miroir dans la molécule, mais la molécule prise dans son ensemble, son image miroir ne forme pas une autre molécule,mais il en résulte plutôt la même molécule. Les conformateurs sont des molécules qui ont la même connectivité mais prennent des formes différentes; par exemple diverses conformations du cyclohexane; chaise, bateau, demi-bateau etc.

Quelle est la différence entre les isomères constitutionnels et les stéréoisomères?

• Les isomères constitutionnels ont des atomes connectés dans des ordres différents alors que, dans les stéréoisomères, la connectivité dans les atomes est similaire mais la disposition 3D des atomes dans l'espace est différente

• La chiralité est observée dans les stéréoisomères et non dans les isomères constitutionnels.

• Les isomères constitutionnels peuvent avoir des noms chimiques très différents les uns des autres, alors que les stéréoisomères auront généralement le même nom chimique avec une lettre ou un symbole d'identification de l'orientation devant le nom.

• Les propriétés chimiques et physiques des isomères constitutionnels diffèrent plus rapidement qu'entre les stéréoisomères.