Différence Entre Carbocation Et Carbanion

2024 Auteur: Mildred Bawerman | [email protected]. Dernière modifié: 2024-01-09 22:10

Carbocation vs Carbanion

La principale différence entre le carbocation et le carboanion réside dans leurs charges; ce sont tous deux des espèces moléculaires organiques avec des charges opposées. Le carbocation est un ion chargé positivement et le carboanion est un ion chargé négativement. Leur stabilité dépend de plusieurs facteurs, et certains d'entre eux sont très importants dans la synthèse d'autres composés chimiques.

Qu'est-ce que la carbocation

Un carbocation est une espèce chimique qui porte une charge positive sur un atome de carbone. Son nom donne l'idée claire qu'il s'agit d'un cation (un ion positif), et le mot carbo fait référence à un atome de carbone. Carbocation comprend plusieurs catégories; carbocation primaire, carbocation secondaire et carbocation tertiaire. Ils sont classés en fonction du nombre de groupes alkyles attachés à l'atome de carbone chargé positivement. Leur stabilité et leur réactivité varient en fonction de ces substituants.

Tendance de stabilité de carbocation

Qu'est-ce que Carbanion

Un carboanion est une espèce moléculaire organique avec une charge électrique négative située sur un atome de carbone. En d'autres termes, c'est un anion dans lequel un atome de carbone possède une paire d'électrons non partagée avec trois substituants. Son nombre total d'électrons de valence est égal à huit. Ils sont formés en supprimant des groupes ou des atomes chargés positivement d'une molécule neutre. Ils sont très importants en tant qu'intermédiaires chimiques pour synthétiser d'autres substances telles que les plastiques et le polyéthylène (ou polyéthylène). Le plus petit carbanoïne est «l'ion méthide» (CH ₃ ^-); formé à partir de méthane (CH ₄) par la perte d'un proton (H ^-).

Quelle est la différence entre Carbocation et Carbanion?

Caractéristiques du carbocation et du carbanion

Carbocation: La carbocation est hybridée sp ² et l'orbitale p vacante est perpendiculaire au plan de trois groupes substitués. Par conséquent, il a une structure moléculaire planaire trigonale. La carbocation nécessite une paire d'électrons pour compléter l'octet. Ils peuvent réagir avec des nucléophiles, peuvent être déprotonés d'une liaison pi et peuvent avoir des réarrangements dans la même espèce.

Carbanion: Un carboanion d'alkyle a trois paires de liaison et une seule paire; donc son hybridation est sp ^3, et la géométrie est pyramidale. La géométrie de l'allyle ou du benzylcarboanion est plane et l'hybridation est sp ². L'octet est complet dans l'orbite la plus externe d'un atome de carbone carboanionique et il se comporte comme un nucléophile pour réagir avec les électrophiles.

Stabilité:

Carbocation: La stabilité de la carbocation dépend de divers facteurs. Il est plus stable lorsque plus de groupes –R sont attachés à l'atome de carbone positif. Par conséquent, le carbocation tertiaire est comparativement stable que les primaires.

Les structures de résonance augmentent également la stabilité.

Carbanion: La stabilité du carboanion dépend de plusieurs facteurs; Electronégativité du carbone carbanionique, effet de résonance, effet inductif causé par le substituant attaché et stabilisation par les groupes> C = O, –NO2 et CN présents sur le carbone carbanionique

Définitions:

Effet d'induction: Il peut être un effet expérimentalement observable de la transmission de charge à travers une chaîne d'atomes dans une molécule, résultant en un dipôle permanent dans une liaison.

Exemples de carbocation et de carbanion

Carbocation:

Carbocation primaire:

Dans un carbocation primaire (1 °), l'atome de carbone chargé positivement est lié à un seul groupe alkyle et deux atomes d'hydrogène.

Carbocation secondaire:

Dans un carbocation secondaire (2 °), l'atome de carbone chargé positivement est lié à deux autres groupes alkyles (qui peuvent être identiques ou différents) et à un atome d'hydrogène.

Carbocation tertiaire:

Dans un carbocation tertiaire (3 °), l'atome de carbone positif est lié à trois groupes alkyles (qui peuvent être n'importe quelle combinaison des mêmes ou différents), mais pas d'atomes d'hydrogène.

Carbanion:

Le carboanion est également classé en trois catégories de la même manière que dans le carbocation; carboanion primaire, carboanion secondaire et carboanion tertiaire. Cela se fait également en fonction du nombre de groupes –R attachés à l'atome de carbone anionique.