Différence clé - Syn vs Anti Addition
En chimie organique, les réactions d'addition sont caractérisées par deux groupes qui se lient à une double liaison. Au cours de cette réaction caractéristique d'addition d'alcènes, la liaison p de la double liaison est rompue et de nouvelles liaisons σ se forment. C'est parce que la liaison p de la liaison C = C est beaucoup plus faible et instable que la liaison CC σ. De plus, la liaison p des alcènes les rend riches en électrons, car la densité électronique de la liaison p est concentrée au-dessus et au-dessous du plan de la molécule. Par conséquent, la liaison p est plus vulnérable aux électrophiles σ que la liaison. La stéréochimie est importante pour déterminer le mécanisme des réactions d'addition. La stéréochimie des réactions d'addition dépend de deux aspects. Le premier est le côté de jonction de l'électrophile et du nucléophile aux carbones à double liaison (que ce soit du même côté de la double liaison ou du côté opposé). Le deuxième aspect est l'orientation géométrique de l'électrophile et du nucléophile l'un par rapport à l'autre et au reste de la molécule organique. Sur la base de ces aspects, il existe deux stéréochimies possibles pour l'addition, syn et anti. La principale différence entre l'addition de syn et l'anti-addition est que dans l'addition de syn, l'électrophile et le nucléophile s'ajoutent du même côté du plan des atomes de carbone à double liaison, tandis que dans l'anti-addition, nucléophile et électrophile s'ajoutent des côtés opposés de ce plan. D'autres détails relatifs aux ajouts syn et anti sont traités ci-dessous. La principale différence entre l'addition de syn et l'anti-addition est que dans l'addition de syn, l'électrophile et le nucléophile s'ajoutent du même côté du plan des atomes de carbone à double liaison, tandis que dans l'anti-addition, nucléophile et électrophile s'ajoutent des côtés opposés de ce plan. D'autres détails relatifs aux ajouts syn et anti sont traités ci-dessous. La principale différence entre l'addition de syn et l'anti-addition est que dans l'addition de syn, l'électrophile et le nucléophile s'ajoutent du même côté du plan des atomes de carbone à double liaison, tandis que dans l'anti-addition, nucléophile et électrophile s'ajoutent des côtés opposés de ce plan. D'autres détails relatifs aux ajouts syn et anti sont traités ci-dessous.
CONTENU
1. Présentation et différence clé
2. Qu'est-ce que l'addition de syn
3. Qu'est-ce que l'anti-addition
4. Comparaison côte à côte - Syn vs anti-addition sous forme tabulaire
5. Résumé
Qu'est-ce que Syn Addition?
L'addition de syn est une stéréochimie possible de l'addition où à la fois électrophile et nucléophile se lient au même côté du plan des atomes de carbone à double liaison d'un alcène. L'addition de syn se produit souvent lorsque les alcènes ont un substituant aryle.
Figure 01: Syn et Anti Addition
De plus, il se produit en hydroboration. Pendant l'hydrohalogénation et l'hydratation, des ajouts de syn et d'anti peuvent se produire. Lors de l'hydroboration, la première étape est la formation d'un alkylborane intermédiaire par addition de H et BH 2 à la liaison p d'un alcène. Ensuite, dans la deuxième étape, les liaisons H-BH 2 et p sont rompues pour former de nouvelles liaisons σ. L'état de transition de cette réaction est à quatre centres car quatre atomes sont impliqués pour former l'intermédiaire.
Qu'est-ce que l'anti-addition?
L'anti-addition est une stéréochimie possible de l'addition où l'électrophile et le nucléophile se lient aux côtés opposés du plan des atomes de carbone à double liaison d'un alcène. L'anti-addition se produit lors de l'halogénation et de la formation d'halohydrine. L'halogénation est l'addition de X 2 (où X = Br ou Cl). L'halogénation des alcènes comporte deux étapes.
Dans la première étape, l'ajout de l'électrophile (X +) à la liaison p a lieu. Au cours de cette étape, un cycle à trois membres avec un atome d'halogène chargé positivement appelé ion halonium ponté est formé. La première étape est l'étape de détermination du taux. Ensuite, dans la deuxième étape, une attaque nucléophile de X - a lieu. Au cours de cette étape, X - attaque l'anneau de l'ion halonium et l'ouvre puis forme la nouvelle liaison σ CX.
Quelle est la différence entre Syn et Anti Addition?
Diff article au milieu avant la table
Addition de synchronisation vs anti-addition |
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| L'addition syn est une stéréochimie possible de l'addition où à la fois électrophile et nucléophile se lient au même côté du plan des atomes de carbone à double liaison d'un alcène. | L'anti-addition est une stéréochimie possible de l'addition où les liaisons électrophile et nucléophile aux côtés opposés du plan des atomes de carbone à double liaison d'un alcène |
| Réactions d'addition | |
| Hydroboration, hydrohalogénation et hydratation | Halogénation, formation d'halohydrine, hydrohalogénation et hydratation |
Résumé - Syn vs Anti Addition
Les alcènes sont caractérisés par les réactions d'addition, qui sont classées en deux types basés sur la stéréochimie; addition syn et anti addition. Lors de l'addition, la liaison p de C = C se rompt pour former une nouvelle liaison σ. De plus, les liaisons nucléophiles et électrophiles du même côté du plan de la liaison p de la liaison C = C de l'alcène, tandis que dans l'anti-addition, nucléophile et électrophile s'ajoutent du côté opposé du plan de la liaison p. C'est la différence entre les ajouts syn et anti.
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