Différence clé - Aniline vs acétanilide
L'aniline et l'acétanilide sont deux dérivés du benzène avec deux groupes fonctionnels différents. L'aniline est une amine aromatique (avec un groupe –NH 2) et l'acétanilide est un amide aromatique (avec un groupe –CONH-). La différence de leur groupe fonctionnel conduit à d'autres variations subtiles des propriétés physiques et chimiques entre ces deux composés. Ils sont tous deux utilisés dans de nombreuses applications industrielles, mais dans divers domaines à des fins différentes. La principale différence est qu'en termes de basicité, l'acétanilide est beaucoup plus faible que l'aniline.
Qu'est-ce que l'aniline?
L'aniline est un dérivé du benzène de formule chimique C 6 H 5 NH 2. C'est une amine aromatique également connue sous le nom d'aminobenzène ou de phénylamine. L'aniline est un liquide incolore à brun avec une odeur piquante caractéristique. C'est un produit inflammable, légèrement soluble dans l'eau et huileux. Son point de fusion et son point d'ébullition sont respectivement de -6 0 C et 184 0 C. Sa densité est supérieure à celle de l'eau et la vapeur est plus lourde que l'air. L'aniline est considérée comme un produit chimique toxique et provoque des effets nocifs par absorption cutanée et par inhalation. Il produit des oxydes d'azote toxiques lors de la combustion.
Qu'est-ce que l'acétanilide?
L'acétanilide est un amide aromatique de formule moléculaire C 6 H 5 NH (COCH 3). Il s'agit d'un solide en flocons inodore, blanc à gris ou d'une poudre cristalline à température ambiante. L'acétanilide est soluble dans quelques solvants, notamment l'eau chaude, l'alcool, l'éther, le chloroforme, l'acétone, le glycérol et le benzène. Son point de fusion et son point d'ébullition sont respectivement de 114 0 C et 304 0 C. Il peut subir un auto-inflammation à 545 0 C, mais stable dans la plupart des autres conditions.
L'acétanilide est utilisé dans plusieurs industries à des fins différentes; par exemple, il est principalement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques et de colorants, comme additif dans le peroxyde d'hydrogène, les vernis et l'ester de cellulose. En outre, il est utilisé comme plastifiant dans l'industrie des polymères et comme accélérateur dans l'industrie du caoutchouc.
Quelle est la différence entre l'aniline et l'acétanilide?
Structure:
Aniline: L'aniline est une amine aromatique; un groupe –NH 2 est lié au cycle benzénique.
Acétanilide: L'acétanilide est un amide aromatique avec un groupe –NH-CO-CH 3 attaché au cycle benzénique.
Les usages:
Aniline: L'aniline a plusieurs applications industrielles. Il est utilisé pour préparer d'autres substances chimiques telles que des produits chimiques photographiques et agricoles, des polymères et dans l'industrie de la teinture et l'industrie du caoutchouc. De plus, il est également utilisé comme solvant et comme composé anti-choc pour l'essence. Il est également utilisé comme précurseur dans la fabrication de la pénicilline.
Acétanilide: L'acétanilide est principalement utilisé comme inhibiteur des peroxydes et comme stabilisant pour les vernis à base d'ester de cellulose. En outre, il est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse d'accélérateurs de caoutchouc, de colorants et de colorants intermédiaires et de camphre. En outre, il est utilisé comme précurseur dans la synthèse de la pénicilline et d'autres produits pharmaceutiques, y compris les analgésiques.
Basicité:
Aniline: L'aniline est une base faible qui réagit avec les acides forts produisant des ions anilinium (C 6 H 5 -NH 3 +). Il a une base beaucoup plus faible que les amines aliphatiques en raison de l'effet attracteur d'électrons sur le cycle benzénique. Bien qu'elle soit une base faible, l'aniline peut précipiter les sels de zinc, d'aluminium et ferriques. De plus, il expulse l'ammoniac des sels d'ammonium lors du chauffage.
Acétanilide: L'acétanilide est un amide et les amides sont des bases très faibles; ils sont encore moins basiques que l'eau. Cela est dû au groupe carbonyle (C = O) dans les amides; C = O est un dipôle fort que le dipôle NC. Par conséquent, la capacité du groupe NC à agir comme accepteur de liaison H (en tant que base) est limitée en présence d'un dipôle C = O.
Courtoisie d'image:
1. Aniline par Calvero. (Selfmade avec ChemDraw.) [Domaine public], via Wikimedia Commons
2. Acétanilide Par Rune.welsh sur Wikipedia anglais [domaine public, GFDL, CC-BY-SA-3.0 ou CC BY 2.5], via Wikimedia Commons