Différence clé - halogénure d'alkyle vs halogénure d'aryle
Les halogénures d'alkyle et les halogénures d'aryle sont tous deux des composés organiques. Ceux-ci sont également appelés halogénures organiques. Les types d'halogènes qui peuvent être attachés pour produire ce type de molécule sont le fluor, le chlore, le brome et l'iode. Ces atomes d'halogène sont liés à un atome de carbone dans les halogénures organiques. Le différence clé entre l'halogénure d'alkyle et l'halogénure d'aryle est que l'atome d'halogène dans les halogénures d'alkyle est lié à un atome de carbone hybridé sp 3 tandis que l'atome d'halogène dans les halogénures d'aryle est lié à un atome de carbone hybridé sp 2.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'halogénure d'alkyle
3. Qu'est-ce que l'halogénure d'aryle
4. Comparaison côte à côte - Halogénure d'alkyle et halogénure d'aryle sous forme tabulaire
5. Résumé
Qu'est-ce que l'halogénure d'alkyle?
L'halogénure d'alkyle, tel qu'exprimé par son nom, est un composé ayant un atome d'halogène lié à une chaîne d'atomes de carbone. Ici, un atome d'hydrogène de la chaîne carbonée est remplacé par un atome d'halogène. Selon le type d'halogène attaché et la structure de la chaîne carbonée, les propriétés des halogénures organiques différeront les unes des autres. Les halogénures d'alkyle peuvent être classés en fonction du nombre d'atomes de carbone attachés à l'atome de carbone qui est lié à l'atome d'halogène. En conséquence, des halogénures d'alkyle primaires, des halogénures d'alkyle secondaires et des halogénures d'alkyle tertiaire peuvent être observés.
Figure 01: Un halogénure d'alkyle primaire
Cependant, les halogénures d'alkyle peuvent parfois être confondus avec les halogénures d'aryle. Par exemple, si l'atome d'halogène est attaché à un atome de carbone, qui est attaché à un cycle benzénique (Cl-CH 2 -C 6 H 5), on pourrait penser que c'est un halogénure d'aryle. Mais, c'est un halogénure d'alkyle car l'atome d'halogène est lié au carbone qui est hybridé avec sp 3.
Les halogènes sont plus électronégatifs que le carbone. Ainsi, un moment dipolaire est observé dans la liaison carbone-halogène, c'est-à-dire que la molécule devient une molécule polaire lorsque la liaison devient polaire. L'atome de carbone reçoit une petite charge positive et l'halogène une petite charge négative. Cela conduit à des interactions dipôle-dipôle entre les halogénures d'alkyle. Mais la force de cette interaction est différente dans les halogénures primaires, secondaires et tertiaires. En effet, les chaînes latérales attachées à l'atome de carbone peuvent réduire la petite charge positive sur l'atome de carbone.
Qu'est-ce que l'halogénure d'aryle?
Un halogénure d'aryle est une molécule ayant un atome d'halogène attaché à un carbone hybridé sp2 directement dans un cycle aromatique. Il s'agit d'une structure insaturée due à la présence de doubles liaisons dans le cycle aromatique. Les halogénures d'aryle montrent également les interactions dipôle-dipôle. La liaison carbone-halogène est plus forte que celle des halogénures d'alkyle en raison de la présence d'électrons du cycle. Cela se produit parce que le cycle aromatique donne des électrons à l'atome de carbone, réduisant la charge positive. Les halogénures d'aryle peuvent subir une substitution électrophile et peuvent obtenir des groupes alkyle attachés aux positions ortho, para ou méta du cycle aromatique. Un ou deux halogènes peuvent également se fixer sur le cycle aromatique. C'est également dans les positions ortho, para ou méta.
Figure 02: Différence entre l'halogénure d'alkyle et l'halogénure d'aryle
Test chimique pour distinguer l'halogénure d'alkyle et l'halogénure d'aryle
Pour distinguer un halogénure d'alkyle et un halogénure d'aryle, on peut utiliser un test chimique. Tout d'abord, NaOH doit être ajouté suivi d'un chauffage. Puis le mélange est refroidi, et HNO 3 id est ajouté, suivi par l'addition d'AgNO 3. L'halogénure d'alkyle peut donner un précipité blanc, contrairement à l'halogénure d'aryle. En effet, les halogénures d'aryle ne subissent pas de substitution nucléophile, contrairement aux halogénures d'alkyle. La raison pour ne pas subir de substitution nucléophile est que le nuage d'électrons du cycle aromatique provoque une répulsion du nucléophile.
Quelle est la différence entre l'halogénure d'alkyle et l'halogénure d'aryle?
Diff article au milieu avant la table
Halogénure d'alkyle vs halogénure d'aryle |
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| L'halogénure d'alkyle est un composé ayant un atome d'halogène lié à une chaîne d'atomes de carbone. | L'halogénure d'aaryle est une molécule ayant un atome d'halogène attaché à un carbone hybridé sp 2 directement dans un cycle aromatique. |
| Fixation de l'atome halogène | |
| L'atome d'halogène est fixé à SP 3 atome de carbone hybridé en alkyle halogénures. | L'atome d'halogène est lié à un atome de carbone hybridé sp 2 dans des halogénures d'aryle. |
| Structure | |
| Les halogénures d'alkyle ont une structure linéaire ou ramifiée la plupart du temps. | Les halogénures d'aryle sont toujours des structures annelées. |
| Densité d'électron | |
| La liaison halogénure de carbone des halogénures d'alkyle a une faible densité d'électrons par rapport aux halogénures d'aryle. | La liaison halogénure de carbone des halogénures d'aryle a une densité d'électrons élevée. |
| Réactions | |
| Les halogénures d'alkyle subissent une substitution nucléophile. | Les halogénures d'aryle ne subissent pas de substitution nucléophile. |
Résumé - Halogénure d'alkyle vs halogénure d'aryle
Les halogénures d'alkyle et les halogénures d'aryle sont des halogénures organiques. Le différence clé entre les halogénures d'alkyle et d'aryle est que l'atome d'halogène dans les halogénures d'alkyle est lié à un atome de carbone hybridé sp 3, tandis que dans les halogénures d'aryle, il est lié à un atome de carbone hybridé sp 2.
