Phényl vs Benzyl
Le phényle et le benzyle sont tous deux dérivés du benzène et souvent confondus par les étudiants en chimie. Le phényle est une molécule d'hydrocarbure de formule C 6 H 5, tandis que le benzyle est C 6 H 5 CH 2; un groupe CH 2 supplémentaire attaché au cycle benzénique.
Phényl
Le phényle est une molécule d'hydrocarbure de formule C 6 H 5. Ceci est dérivé du benzène, par conséquent, a des propriétés similaires à celles du benzène. Cependant, cela diffère du benzène en raison du manque d'atome d'hydrogène dans un carbone. Donc, le poids moléculaire du phényle est de 77 g mol -1. Le phényle est abrégé en Ph. Habituellement, le phényle est attaché à un autre groupe phényle, atome ou molécule (cette partie est connue sous le nom de substituant, groupe R comme sur la figure). Les atomes de carbone du phényle sont hybrides sp2 comme dans le benzène. Tous les carbones peuvent former trois liaisons sigma. Deux des liaisons sigma sont formées avec deux carbones adjacents, de sorte que cela donnera lieu à une structure cyclique. L'autre liaison sigma est formée avec un atome d'hydrogène. Cependant, dans un carbone, dans le cycle, la troisième liaison sigma est formée avec un autre atome ou molécule plutôt qu'un atome d'hydrogène. Les électrons dans les orbitales p se chevauchent pour former le nuage d'électrons délocalisé. Par conséquent, le phényle a des longueurs de liaison CC similaires entre tous les carbones, indépendamment du fait d'avoir des liaisons simples et doubles alternées. Cette longueur de liaison CC est d'environ 1,4 Â. L'anneau est plan et présente un angle de 120 ° entre les liaisons autour d'un carbone. En raison du groupe substituant du phényle, la polarité et d'autres propriétés chimiques ou physiques changent. Si le substituant donne des électrons au nuage d'électrons délocalisé de l'anneau, ceux-ci sont appelés groupes donneurs d'électrons (par exemple -OCH3, NH 2). Si le substituant attire les électrons du nuage d'électrons, il est connu sous le nom de substituant attracteur d'électrons. (Par exemple -NO 2, -COOH). Les groupes phényle sont stables en raison de leur aromaticité, ils ne subissent donc pas facilement d'oxydations ou de réductions. De plus, ils sont hydrophobes et non polaires.
Benzyle
La formule du benzyle est C 6 H 5 CH 2. C'est également un dérivé du benzène. Comparé au phényle, le benzyle a un groupe CH 2 attaché au cycle benzénique. Une autre partie moléculaire (groupe R tel que représenté sur l'image) peut être attachée au groupe benzyle par liaison à l' atome de carbone CH 2. Le groupe benzyle est abrégé en «Bn». Le poids moléculaire du groupe benzyle est de 91 g mol -1. Puisqu'il existe un cycle benzénique, le groupe benzyle est aromatique. Dans les mécanismes de chimie organique, le groupe benzyle peut être formé soit sous forme de radical, de carbocation (C 6 H 5 CH 2 +) ou de carboanion (C 6 H 5CH 2 -). Par exemple, dans les réactions de substitution nucléophile, un radical benzylique ou un intermédiaire cationique est formé. Il existe une stabilisation supérieure de ces intermédiaires par rapport au radical alkyle ou cation. La réactivité de la position benzylique est similaire à celle de la position allylique. Les groupes benzyle sont souvent utilisés en chimie organique comme groupes protecteurs, en particulier pour protéger les groupes fonctionnels acide carboxylique ou alcool.
Quelle est la différence entre Phenyl et Benzyl?
• La formule moléculaire du phényle est C 6 H 5 alors que, dans le benzyle, il est C 6 H 5 CH 2.
• Le benzyle a un groupe CH 2 supplémentaire par rapport au phényle.
• En phényle, le cycle benzène est directement lié à une molécule substituante ou à un atome, mais en benzyle, le groupe CH 2 fait la connexion avec une autre molécule ou un atome.
