Différence clé - Elimination vs réaction de substitution
Les réactions d'élimination et de substitution sont deux types de réactions chimiques que l'on trouve principalement en chimie organique. La principale différence entre l'élimination et la réaction de substitution peut être mieux expliquée en utilisant leur mécanisme. Dans la réaction d'élimination, le réarrangement des liaisons précédentes se produit après la réaction, tandis que la réaction de substitution remplace un groupe partant par un nucléophile. Ces deux réactions se font concurrence et sont influencées par plusieurs autres facteurs. Ces conditions varient d'une réaction à l'autre.
Qu'est-ce qu'une réaction d'élimination?
Les réactions d'élimination se trouvent en chimie organique, et le mécanisme implique l'élimination de deux substituants d'une molécule organique en une ou deux étapes. Lorsque la réaction se produit dans un mécanisme en une seule étape, on parle de réaction E2 (réaction bimoléculaire), et lorsqu'elle a un mécanisme en deux étapes, on parle de réaction E1 (réaction unimoléculaire). En général, la plupart des réactions d'élimination impliquent la perte d'au moins un atome d'hydrogène pour former la double liaison. Cela augmente l'insaturation de la molécule.
Réaction E1
Qu'est-ce qu'une réaction de substitution?
Les réactions de substitution sont un type de réactions chimiques qui implique le remplacement d'un groupe fonctionnel dans un composé chimique par un autre groupe fonctionnel. Les réactions de substitution sont également appelées «réactions de déplacement unique» ou «réactions de remplacement unique». Ces réactions sont très importantes en chimie organique, et elles sont principalement classées en deux groupes, en fonction des réactifs impliqués dans la réaction: réaction de substitution électrophile et réaction de substitution nucléophile. Ces deux types de réactions de substitution existent en tant que réaction S N 1 et réaction S N 2.
Réaction de substitution - Chloration du méthane
Quelle est la différence entre une réaction d'élimination et une réaction de substitution?
Mécanisme:
Réaction d'élimination: Les réactions d'élimination peuvent être divisées en deux catégories; Réactions E1 et réactions E2. Les réactions E1 ont deux étapes dans la réaction, et les réactions E1 ont un mécanisme en une seule étape.
Réaction de substitution: Les réactions de substitution sont divisées en deux catégories en fonction de leur mécanisme de réaction: réactions S N 1 et réactions S N 2.
Propriétés:
Réaction d'élimination:
Réactions E1: Ces réactions ne sont pas stéréospécifiques et suivent la règle de Zaitsev (Saytseff). Un intermédiaire de carbocation est formé dans la réaction de sorte que ces réactions sont des réactions non concertées. Ce sont des réactions unimoléculaires puisque la vitesse de réaction ne dépend que de la concentration. Ces réactions n'ont pas lieu avec les halogénures d'alkyle primaires (groupes partants). Les acides forts sont capables de promouvoir la perte d'OH en H 2 O ou OR en tant que HOR si carbocation tertiaire ou conjugué peut être formé en tant que produit intermédiaire.
Réactions E2: Ces réactions sont stéréospécifiques; une géométrie anti-périplanaire est préférée, mais une géométrie synperiplanaire est également possible. Elles sont concertées et considérées comme des réactions bimoléculaires car la vitesse de réaction dépend de la concentration de la base et du substrat. Ces réactions sont favorisées par des bases fortes.
Réaction de substitution:
Réactions S N 1: Ces réactions sont dites non stéréospécifiques car le nucléophile peut attaquer la molécule des deux côtés. Un carbocation stable se forme dans la réaction et, par conséquent, ces réactions sont des réactions non concises. La vitesse de la réaction dépend uniquement de la concentration du substrat, et on les appelle des réactions unimoléculaires.
Réactions S N 2: Ces réactions sont stéréospécifiques et concertées. La vitesse de la réaction dépend de la concentration à la fois du nucléophile et du substrat. Ces réactions se produisent fortement, lorsque le nucléophile est plus réactif (plus anionique ou basique).
Définitions:
Stéréospécifique:
Dans une réaction chimique, la production d'une forme stéréomérique particulière du produit, quelle que soit la configuration du réactif.
Réactions concertées:
La réaction concertée est une réaction chimique où toutes les liaisons se rompent et se forment en une seule étape.
