Différence clé - Réactions stéréospécifiques vs stéréosélectives
Le différence clé entre les réactions stéréospécifiques et stéréosélectives est que, dans les réactions stéréospécifiques, différents réactifs stéréospécifiques donnent différents stéréoisomères du produit dans des conditions idéales (le produit est spécifique du stéréoisomère du réactif), alors que dans les réactions stéréosélectives, un seul réactif peut donner différents types de stéréoisomères.
La stéréochimie est la partie de la chimie qui traite des structures tridimensionnelles des molécules. Les réactions stéréochimiques sont classées en deux groupes comme stéréospécifiques et stéréosélectives, sur la base de la stéréochimie du produit. Ces produits sont appelés stéréoisomères.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Que sont les réactions stéréospécifiques
3. Que sont les réactions stéréosélectives
4. Comparaison côte à côte - Réactions stéréospécifiques vs stéréosélectives sous forme tabulaire
5. Résumé
Que sont les réactions stéréospécifiques?
Dans une réaction stéréospécifique, chaque réactif stéréoisomère produit un produit stéréoisomère différent ou un ensemble différent de produits stéréoisomères. Toutes les réactions stéréospécifiques sont essentiellement stéréosélectives, mais les réactions stéréosélectives ne sont pas certainement stéréospécifiques. Des exemples de réactions stéréospécifiques comprennent la trans-addition de brome aux alcènes (E) et (Z), les réactions électrocycliques telles que les fermetures de cycles disrotatoires, l'addition de syn- cheletropes de carbènes singulets aux alcènes et le réarrangement de Claisen sigmatropique des cis- et trans isomères de (4S) -vinyloxypent-2-ènes.
Figure 1: Ouverture de l'anneau électrocyclique de stéréospécificité
Dans toutes ces réactions, les substrats stéréoisomères sont convertis en produits stéréoisomères. Il n'est pas obligatoire qu'une réaction soit 100% stéréospécifique. Si une réaction produit un mélange de deux stéréoisomères différents dans un rapport de 80:20, la réaction est alors appelée stéréospécifique à 80%.
Que sont les réactions stéréosélectives?
Dans les réactions stéréosélectives, un seul réactif donne deux ou plusieurs produits stéro-isomères, et un produit est plus important que l'autre ou les autres produits. Les réactions stéréosélectives peuvent être décrites comme étant modérément stéréosélectives, hautement stéréosélectives ou complètement stéréosélectives sur la base du degré de préférence pour un stéréoisomère spécifique.
Figure 02: Stéréosélectivité DA
Des réactions stéréosélectives ont lieu lors de l'addition d'acide formique au norbornène, de la réduction diastéréosélective de la 4-tert-butylcyclohexanone avec de l'hydrure de lithum aluminium et de l'alkylation énantiosélective du benzaldéhyde avec des réactifs organozinc en présence de (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephedrine comme le catalyseur.
Quelle est la différence entre les réactions stéréospécifiques et stéréosélectives?
Réactions stéréospécifiques vs stéréosélectives |
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| Chaque réactif stéréoisomère produit un produit stéréoisomère différent ou un ensemble différent de produits stéréoisomères. | Un seul réactif donne deux ou plusieurs produits stéro-isomères, et un produit est plus important que l'autre ou les autres produits. |
| Relation | |
| Toutes les réactions stéréospécifiques sont essentiellement stéréosélectives. | Toutes les réactions stéréosélectives ne sont pas essentiellement stéréospécifiques. |
| Exemples | |
| trans-addition de brome aux alcènes (E) et (Z), réactions électrocycliques comme les fermetures de cycles disrotatoires, addition syn chélétropique de carbènes singulets aux alcènes et réarrangement de Claisen sigmatropique des isomères cis et trans de (4S) -vinyloxypent-2-ènes | réduction diastéréosélective de la 4-tert-butylcyclohexanone avec de l'hydrure de lithum aluminium et alkylation énantiosélective du benzaldéhyde avec des réactifs organozinc en présence de (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephedrine comme catalyseur |
Résumé - Réactions stéréospécifiques vs stéréosélectives
Les termes de réactions stéréosélectives et stéréospécifiques sont attribués en observant la structure 3D des stéréoisomères dans les réactions stéréochimiques. Dans les réactions stéréospécifiques, chaque réactif stéréoisomère produit un produit stéréoisomérique différent, tandis que, dans les réactions stéréosélectives, un seul réactif peut produire deux ou plusieurs produits stéréoisomères différents. C'est la différence entre les réactions stéréospécifiques et stéréosélectives.
